ظهر الأمير هاري بشكل مفاجئ في برنامج The Late Show مع ستيفن كولبيرت، حيث ألقى مزيجاً من النكات المحرجة والانتقادات اللاذعة تجاه دونالد ترامب وشبكة CBS وهوس الأمريكيين بالملكية. وشارك دوق ساسكس البالغ من العمر 41 عاماً في فقرة كوميدية بمناسبة عيد الميلاد؛ ما أثار ضحك الجمهور وأحياناً انزعاجه.
وسخر هاري من "هوس الأمريكيين بالملكية" قائلاً إنهم "انتخبوا ملكاً" باختيارهم ترامب؛ ما أثار صيحات استهجان من الحضور. كما أشار إلى جده الملك جورج الثالث، الذي شهد عهده فقدان المستعمرات الأمريكية، وعندما وصف كولبيرت الملك بأنه "أحمق"، رد هاري ساخرا: "اترك الأمر".
وتضمن الظهور فقرة غريبة لمزامنة الشفاه مع كولبيرت، مستوحاة من برنامج The Great British Bake Off، حيث قلد الأمير مقدمي البرنامج. كما شارك الثنائي في محاكاة ساخرة لنمط أفلام عيد الميلاد من هولمارك، حيث مزح هاري حول مؤهلاته للتمثيل في فيلم عطلة، قائلاً إنه يستطيع ركوب الحصان وقيادة الطائرة الهليكوبتر وحتى ركوب الحصان داخل الطائرة.
وخلال المقابلة، انتقد هاري أيضاً شبكة CBS لتسويتها دعوى قضائية بقيمة 16 مليون دولار مع ترامب بسبب مقابلة محرّفة مع نائبة الرئيس كامالا هاريس؛ ما أثار نكاتاً ساخرة، وقال إنه سيفعل "أي شيء" للحصول على دور في فيلم عيد الميلاد، بما في ذلك تسوية القضايا القانونية. بعض النكات لم تنجح؛ ما أظهر انزعاج الجمهور، بينما أثارت أخرى الضحك والتصفيق.
وسبق للأمير هاري أن ظهر على برنامج كولبيرت في 2023، بالإضافة إلى ظهوره في The Tonight Show وبرنامج Late Late Show الذي أُوقف لاحقاً. ورغم محاولات هاري للمرح والتفاعل مع الجمهور الأمريكي، فإن ظهوره قوبل بتفاعل مختلط بسبب بعض النكات المحرجة وانتقاداته السياسية الحادة.